2001年,曹云金经田立禾先生开蒙,在师从田立禾先生一年之后,只身来到了北京拜师郭德纲学习相声。2006年10月29日-11月3日,在德云社十周年专场系列专场表演《黄鹤楼》等多个相声,并首次与刘云天合作。12月6日,在广德楼作个人专场演出。2007年3月14日,在张一元天桥茶馆作元宵作专场演出。5月2日,德云社曹云金劳动节专场演出。10月5日,张一元天桥茶馆国庆个人专场。7月17日,参与解放军歌剧院相声名家侯耀文先生60冥寿专场纪念演出。2008年6月13日,天津八一礼堂曹云金精品相声专场第一场开始。6月22日,天津八一礼堂纪念侯耀文去世周年专场。此外,曹云金还跨界演艺圈,在电视剧《家有儿女新传》中客串演出。2009年3月15日,“王者归来”系列闭幕演出曹云金相声专场。5月9日,在人民大会堂举办的郭德纲从艺二十周年系列专场闭幕式上表演。10月6日,德云社曹云金中秋相声专场。2010年5月8日,人民大会堂“郭德纲,于谦牵手十年”开幕演出。8月5日,德云社曹云金回馈观众个人专场。10月11日,曹云金参演的郭德纲导演并主演的电视剧《窦天宝传奇》播出。11月,与搭档刘云天一起退出德云社。11月3日,由曹云金饰演张小周的电视剧《我是大侦探》首播。11月6日,出席时尚《座驾car》百人骑行暨半车颁奖礼,担任颁奖嘉宾。12月5日,现身北京图书大厦,举办《曹云金图文成长志—金声金事》签售会。12月24日,天津人民体育场曹云金天津省亲专场。12月31日,北京展览馆莫斯科餐厅新年天价相声晚会曹云金相声专场。这一年,曹云金还在俞白眉力创的喜剧话剧《分手大师》中出演男一号,塑造了经典的软饭男形象,该剧已演出超过上百场,视频在网络点击率过千万次,同时被国内外百所大学翻排。曹云金2011年1月7日,曹云金为江苏卫视百度网络沸点颁奖晚会表演嘉宾。4月4日,曹云金为《男人装》真男人颁奖典礼颁奖嘉宾。4月6日,现身天津图书大厦《曹云金个人相声大碟—官场斗》签售现场。5月1日,曹云金和刘云天在西四满座剧场推出“apple谐音系列专场”。5月27日,出任中国首档大型网络综艺节目《让梦想飞―中国最牛人》主持人。6月,曹云金为《男人装》6月刊父亲节主题,做专访拍摄嘉宾。6月27日晚,曹云金,刘云天应邀参加北京工商大学艺术与传媒学院“艺满幽香”大型文艺晚会。9月2日,河北廊坊体育馆曹云金个人相声专场。9月9日,与许还幻,赵峥等合作出演的都市轻喜剧《达人三十》开播。11月5日,北展剧场曹云金从艺十周年相声专场。12月5日,曹云金主演的跨年喜剧《诺亚方舟绑架案》在京举行新闻发布会。12月24日,天津东局子体育馆曹云金从艺十周年天津专场。12月25日,塘沽体育馆曹云金从艺十周年塘沽专场。2012年1月22日,中央电视台龙年春晚相声《奋斗》。2月6日,在中央电视台元宵晚会表演相声《猜灯谜》。7月24日,出席时尚集团《时尚知道》栏目双频开播酒会。8月8日,担任亚洲偶像30年颁奖盛典颁奖嘉宾,为30年童星及亚洲30年偶像颁奖。9月12日,出席《男人装》百期嘉年华,任红毯嘉宾。9月15日,获第七届中国曲艺牡丹奖新人奖。9月24日,第六届CCTV电视相声大赛举行收官颁奖典礼,曹云金和搭档刘云天获最受观众喜爱的相声演员奖。11月,拍摄《智族GQ》秋冬style艺术格调及专访。11月8日,代言新辣道餐饮集团《鱼乐盛典》活动。11月10日,北展剧场曹云金从艺十一周年相声专场。12月24日,天津人民体育馆曹云金从艺十一周年天津省亲专场。12月31日,青岛新兴体育馆曹云金跨年相声专场。出演36集电视连续剧《兵临村下》男主角。春晚2013年1月初,成为《时装男士L’OFFICIELHOMMES》预约拍摄嘉宾。大年初一,曹云金参加北京卫视春节联欢晚会,与林志玲搭档主持。2月9日,中央电视台蛇年春晚相声《这事儿不赖我》。2月24日,廊坊体育馆曹云金个人相声专场—乐在元宵。6月9日,陕西交大思源体育馆—曹云金个人相声专场。6月9日,出席《ELLEMEN睿士》创刊2周年派对,红毯嘉宾。6月20日,2013年度,曹云金获中国财经峰会10大青年榜样。7月19日,曹云金领衔的相声团体“听云轩”在北京金台夕照会馆举行乔迁发布会。9月18日,与刘心主演的舞台剧《大人物》在上海首演。12月25日,天津大礼堂—曹云金天津圣诞专场。2014年,曹云金担任《中国喜剧星》导师。5月24日,徐州音乐厅曹云金相声专场。7月6日,由曹云金领衔的“听云轩相声大会”宣布正式进驻老舍茶馆。8月25日,《杀手锏》在横店正式开机。剧中,曹云金饰演男一号关威。作为“神勇突击队”的头儿,关威的杀手锏是“空手接白刃”。2015年,曹云金接棒吴君如,补位东方卫视喜剧表演挑战类节目《欢乐喜剧人》,与沈腾,贾玲,宋小宝等人共同竞演,正式为《喜剧人》节目负责颜值担当。7月7日,大型年代传奇励志剧《野百合》在横店开机,曹云金饰演男一号霍飞,是一位南洋归国的年轻华侨,投入爱国抗日的故事。2016年1月5日,由曹云金领衔的听云轩羊年封箱演出发布会在北京举行,宣布将于1月24日在北京保利剧院进行演出。参演的电影《恭喜发财之谈钱说爱》于2月19日上映。2017年5月27日,其主演的古装喜剧电影《快手皇差》开机,他在片中扮演烧饼师傅松二。2020年2月18日,在《完美关系》中饰演耿跃。2021年8月27日,主演的由著名导演高希希执导的34集现代农村题材电视连续剧《花开山乡》在央视一套黄金档播出。2022年5月,参加广东卫视2022《美好生活欢乐送》；9月24日,官宣加盟《沸腾吧！解说员》世界杯季。2023年2月22日,主演的电影《猎黑行动》在腾讯视频全网首播；8月5日,参演电视剧《铁马豪情的日子》播出。
2016年5月12日,有媒体曝光相声演员曹云金与香港女演员江若琳的恋情。对此,曹云金在微博回应称：“其实那是我的孪生弟弟曹云银！想了解更多详情内幕不为人知的秘密,请持续跟踪！”两人是因共同出演电影《不离不弃》因戏结缘。2016年7月20日,《不离不弃》在京举行定档发布会。也是两人恋情曝光之后首次同台。发布会上,被问及男友的优点,江若琳笑说：“他特别大方,经常请我们大家吃饭,后来就熟了,有他在的地方都特别欢乐。”9月,江若琳承认与曹云金分手。2017年8月2日,曹云金承认与女演员唐菀的恋情,并称二人“是奔着结婚去的”。2018年2月7日,曹云金在社交媒体上公布了与唐菀的结婚喜讯,晒出二人的结婚证件照,唐菀竟已身怀六甲。4月17日,曹云金发文宣布唐菀产女。2019年6月11日,曹云金发微博称“曹云金和唐菀,因性格不合及家庭关系等原因,二人已和平协议离婚。”
2006年3月23日,为京剧神童陆地园义演评剧《秦香莲》。曹云金出席《时尚知道》双频开播酒会2008年05月14日,四川汶川地震赈灾义演。2010年4月11日,梅兰芳大剧院反串京剧《法门寺》捐赠西南干旱地区。8月17日,参加时尚集团《座驾Car》半车低碳活动。11月19日,出席“集善嘉年华北京2010—关爱农民工子女”慈善活动。2011年3月21日,“一路有你”中国扶贫基金会慈善晚宴嘉宾。6月15日,出任路特斯慈善晚宴嘉宾。
在年龄普遍较大的相声圈中,曹云金毕竟还是“80后”的年轻人,爱打扮,是相声界里的“时尚潮人”。只要他说相声就是口吐莲花,搞怪不断,但在生活中,其实是个宅男。跨界演戏也得到了好评,邓超笑言曹云金浑身上下都充满幽默细胞。